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◎富商林醒發病危，深知不久離開人世，想把遺產樓給後人，吩咐助手史東前往香港尋找失散孫兒林天賜，要其在一個月內結婚 ( 但女方不能知道遺產之事 )，始可繼承三億美金的遺產，否則遺產轉給侄兒 Robert (關朝聰)。

(病奄奄的林醒發交待遺產事宜)

( 隔牆有耳： Robert 開始密謀如何淘汰林天賜 ) 

林天賜 (林俊賢) 在中環一家廣告公司上班，生性害羞，從小就跟女性無緣，小學常被女孩欺負，中學又被女生打，大學交了女友卻被甩。一日，天賜與表哥武大郎 (王晶) 在外和美女樂小小 (李嘉欣) 搶電話，樂小小的朋友 Fitty ( 畢美娜 ) 讓身為泡妞高手的武大郎用計約樂小小一起吃飯。吃飯時，天賜的母親林左式 ( 鄧碧雲 ) 路過，以為樂小小是天賜女友，於是請樂小小參加自己的生日會。飯後，天賜與樂小小一同搭巴士回家，相聊甚歡，彼此產生好感。

生日會上，樂小小送薄禮、喝酒的行為讓林左式很不滿，加上Robert 擔心身為天賜女友的樂小小會破壞他的計畫，於是陷害樂小小，讓一起打麻將的林左式誤以為樂小小出千，兩人於是起了口角，結下了樑子。

( Robert 的第一步計畫就是讓準女友樂小小無法得到公婆的歡心 )

另一方面，史東來港找到天賜母子，並告知三億遺產之事，林左式於是開始為兒子相親多次，包括表妹靚靚 ( 梅小惠 ) 在內，始終無合適人選。此時模特兒封慕人 (利智) 的出現，讓天賜為之傾倒。

( Robert 的第二部計畫就是讓林天賜迷上封慕人)

一次，封慕人在泳池溺水，天賜下水相救，封慕人為報答天賜，約天賜來家中參加舞會。舞會上，天賜喝了一杯酒之後昏睡過去，醒來後發現自己躺在床上，誤以為與封慕人發生性關係，天賜於是決定負責到底，與封慕人結婚。

天賜之所以會昏睡是遭人設計，原來封慕人是 Robert 請來的演員，用美人計來使天賜趕不及在期限內結婚。但被林左式無意中發現此陰謀，原本要在兒子面前揭穿，但封慕人卻用苦肉計博得天賜信任。

( 林左式對封慕人莫可奈何 )

有口難辯的林左式於是找樂小小幫忙，解救陷入美人計的天賜。對舊事懷恨在心的樂小小當然不願意幫忙，但當林左式說出三億美金的秘密之後，原本冷眼旁觀的哥哥樂長劍 ( 成奎安 ) 義不容辭為「親家母」爭一口氣。可惜封慕人技高一籌，把前來「談判」的樂長劍兄妹被警察抓走。

( 林左式低下頭求助樂小小 )

Robert 眼看計畫即將成功，但封慕人欲獨佔遺產，於是甩開 Robert，準備真的與天賜結婚，當上林太太，就算離婚也可分得一億五千萬美金。在樂式兄妹被抓，母親又無力辯駁的情況下，究竟天賜能否識破封慕人的詭計？

( 封慕人跟 Robert 攤牌，她要做真正的大贏家! )

( 有一場封慕人跌下樓的戲，原本以為利智穿幫了，沒想到是替身)